B-(cyclopentylmethyl)-9-BBN | 74763-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: B-(cyclopentylmethyl)-9-BBN
• 英文别名: 9-(Cyclopentylmethyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 74763-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₅B
• 分子量: 204.163
• InChiKey: IQVWWMJYMQVBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(cyclopentylmethyl)-9-BBN 、 苯甲醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN H. C.; FORD T. M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 647-648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 B-(cyclopentylmethyl)-9-BBN
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与 B-烷基-9-BBN 衍生物在 Cinc 存在下反应，以 54-95% ee（12 例）制备光学活性 (S)-α-氨基酸...

  DOI：

  10.1021/ja017522e

文献信息

• Radical reactions in organoboron chemistry II — Inter- and intramolecular addition of carbon centered radicals to alkenylboranes
  作者：Nathalie Guennouni、Frederic Lhermitte、Sylvain Cochard、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00358-f

  日期：1995.6

  The intermolecular addition of carbon centered radicals to alkenylboranes has been studied. The influence of the olefin and boron substituents on the reactivity and the regioselectivity was determined. Competitive experiments were carried out to estimate the relative reactivity of a series of vinylboranes and other electron deficient alkenes. Intramolecular versions of these additions were also described

  研究了碳中心自由基在烯基硼烷上的分子间加成。确定了烯烃和硼取代基对反应性和区域选择性的影响。进行竞争性实验以估计一系列乙烯基硼烷和其他电子不足的烯烃的相对反应性。还描述了这些添加物的分子内形式以及所选加合物的一些进一步转化。
• Solid-phase synthesis of unnatural α-amino acid derivatives using a resin-bound glycine cation equivalent
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Mark D. Drew、Richard S. Pottorf、Changyou Zhou、William L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01101-6

  日期：1999.8

  Unnatural amino acids were synthesized on solid-phase by reaction of a resin-bound Schiff base with organoboranes. This novel use of a resin-bound glycine cation equivalent allows for the preparation of a variety of amino acid structural types not readily available by the complementary anionic equivalent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methylenecycloalkanes from cycloalkenes via borane chemistry
  作者：Herbert C. Brown、Thomas M. Ford

  DOI：10.1021/jo00316a038

  日期：1981.1
• BROWN H. C.; FORD T. M.; HUBBARD J. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4067-4068
  作者：BROWN H. C.、 FORD T. M.、 HUBBARD J. L.

  DOI：——

  日期：——