γ-methylglutaconic anhydride | 56298-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: γ-methylglutaconic anhydride
• 英文别名: 5-methyl-2H-pyran-2,6-(3H)-dione；γ-Methylglutaconsaeureanhydrid；2-methyl-pentenedioic acid anhydride；2-Methyl-pentendisaeure-anhydrid；5-Methyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione；5-methyl-3H-pyran-2,6-dione
• CAS: 56298-63-6
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: BKTKPTBIDRSDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  249.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-methylglutaconic anhydride 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.45h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多样性的选择性：Divergolide I 的全合成

  摘要：

  Divergolide I (1) 是一种萘醌安沙霉素，具有广泛的抗菌活性。它的四环系统被认为是通过大环前体（原二​​叉内酯）的环收缩进行生物合成组装的，大环前体既是大环内酯又是大环内酰胺。我们在此报告了一种会聚和对映选择性合成，该合成以少于 20 个线性步骤提供目标分子。我们的工作建立了 divergolide I 的绝对构型，证实了它的相对构型，并证明了原始 divergolide 的仿生环化具有惊人的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13092
• 作为产物：
  描述：

  methylglutaconic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到γ-methylglutaconic anhydride
  参考文献：
  名称：

  将（Z）-γ-甲基戊二酸安装在白花内酯A的3-氨基苯酚核心上的模型研究

  摘要：

  Divergolide A及其四个同类物divergolide E–H具有酰胺取代的对苯二酚核心，该核心是由芳族起始剂3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）进行生物合成的。曲高屈内酯A和F的大环是通过（Z）-γ-甲基戊二酸作为束缚链将酰胺基对苯二酚单元与聚酮化合物骨架连接而组装而成的，而在曲高屈内酯E，G和C中发现了（E）-γ-甲基戊二酸。 H.已经进行了模型研究，通过两种方法将（Z）-γ-甲基戊二酸安装在曲高立德A的3-氨基苯酚核心上：（a）CuI–MeNHCH 2 CH 2 NHMe催化的甲基化酰胺化（Z）-4-氨基甲酰基-2-甲基丁-2-烯酸酯与芳基溴化物；（b）（Z）-γ-甲基谷氨酸酐与苯胺衍生物的区域选择性氨解。观察到在CuI催化条件下（Z）-构型的异构化主要产生（E）-产物，而仅在氨解条件下获得（Z）-产物。这些结果可能对水曲柳内酯A和E–H的全合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.052

文献信息

• SURGICAL HYDROGEL
  申请人：Athanasiadis, Theodore

  公开号：EP2195039A1

  公开（公告）日：2010-06-16
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NICOTINE-BASED HAPTENS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2313390B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• US4022954A
  申请人：——

  公开号：US4022954A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US8809301B2
  申请人：——

  公开号：US8809301B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [EN] SURGICAL HYDROGEL<br/>[FR] HYDROGEL CHIRURGICAL
  申请人：ATHANASIADIS THEODORE

  公开号：WO2009028965A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides a hydrogel suitable for use in wound healing, particularly for reducing post-surgical adhesions. The hydrogel comprises cross-linked derivatives of chitosan and dextran polymers. The hydrogel forms when solutions of the polymers are combined.