(R,Z)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-4-((tosylcarbamoyl)oxy)but-2-en-1-yl benzoate | 915302-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-4-((tosylcarbamoyl)oxy)but-2-en-1-yl benzoate
• CAS: 915302-50-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₀S
• 分子量: 563.626
• InChiKey: NTKYIQISCMTKQC-QPDOXEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-4-((tosylcarbamoyl)oxy)but-2-en-1-yl benzoate 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4R)-(+)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-tosylaminobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三醇的新立体选择性方法：直接获取聚肟酸阵列的应用

  摘要：

  alk-4-yne-1,2,3,6-tetraols 的有效方法是通过立体选择性加成末端 2-alkyn-1-yl 酯到 Ley's 丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛。本文公开了该方法在(-)-聚肟酸衍生物的方便合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947361
• 作为产物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,Z)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-4-((tosylcarbamoyl)oxy)but-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三醇的新立体选择性方法：直接获取聚肟酸阵列的应用

  摘要：

  alk-4-yne-1,2,3,6-tetraols 的有效方法是通过立体选择性加成末端 2-alkyn-1-yl 酯到 Ley's 丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛。本文公开了该方法在(-)-聚肟酸衍生物的方便合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947361