2-((2S,3R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-2-allyl-malonic acid diethyl ester | 189026-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-2-allyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2S,3R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 189026-43-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: GVSIBRMTJJGLPG-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-2-allyl-malonic acid diethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(1'E,2R,5R,6S)-diethyl 6-acetoxymethyl-2-chloromethyl-5-(3-oxopropenyl)-1-oxacyclohexane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzapfel, Cedric W.; Maarais, Lizel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 968 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-((2S,3R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2S,3R,6R)-2-Acetoxymethyl-6-tert-butoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-2-allyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的钯（0）催化的伪糖衍生物的环化和环化/羰基化

  摘要：

  Pd（0）催化的选定假糖1,6-二烯和1,6-烯炔衍生物的环化反应以高度立体定向的方式提供了环吡喃糖苷产品。环化的σ-Pd中间体的一氧化碳插入反应可提供双环羧酸和/或双环化的环戊酮或-戊烯酮单糖衍生物，并伴随立体控制地形成多达三个CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00012-4