tert-butyl 2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-hydroxybut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate | 1334180-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-hydroxybut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1334180-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: WUOPGWUGFAHPEW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-hydroxybut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 四氯化钛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.58h， 生成 tert-butyl 2-diazo-5-[(2E)-3-methyl-4-hydroxybut-2-enyloxy]-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082