α-Acetoxy-β-phenyl-propionsaeure-N,N-diaethylamid | 92702-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Acetoxy-β-phenyl-propionsaeure-N,N-diaethylamid
• 英文别名: [1-(Diethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 92702-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PPVSCDDGGQUEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetoxy-β-phenyl-propionsaeure-N,N-diaethylamid 在 samarium diiodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N,N-二乙基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Reduction of α-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide

  摘要：

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1838
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2-acetoxy-3-phenylpropanoyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-Acetoxy-β-phenyl-propionsaeure-N,N-diaethylamid
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxycarbonsäureamide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19602930214

文献信息

• Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a901154d

  日期：——

  The use of certain types of atropisomeric amides, incorporating an N-MEM-ortho-tert-butylaniline group, for stereoselective reactions, has been explored. Enolate reactions of these systems are highly diastereocontrolled, and enantiomerically enriched starting materials can be obtained, starting from lactic acid, via a new SmI2 mediated reduction process.

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。