(4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 295330-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 295330-00-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CWPWEZRAWBCCAQ-ZYFNDYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-L-γ-xylonic lactone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0