epi-euryfuran | 50490-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: epi-euryfuran
• 英文别名: (5aR,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran
• CAS: 50490-43-2；67919-45-3；69780-10-5；78853-99-3；79895-94-6；137695-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MPZXOTRFHATPCS-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 epi-euryfuran
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。