dimethyl furo<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate | 100460-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl furo<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4H-furo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 100460-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: OCFVCSZONGWGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dimethyl furo<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 作用下， 生成 dimethyl 8-acetylfuro<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。异丁烯丙基-3-芳基hydr的乙酸铜（II）络合物与乙二胺基乙酸二甲酯的IV反应。

  摘要：

  Isatin-3-phenylhy-drazone（2a）的乙酸铜（II）络合物通过两个竞争途径与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应：配体的Cu ++氧化和[2 + 2]环加成。前一个反应得到3-car-苯吲哚-2-酮（13），其与DMAD在a1，3-偶极环加成中反应，得到3a。这是通过独立的途径合成的。在同一过程中生成的苯基自由基被三个DMAD捕获并给出。[2 + 2]环加成产生螺环加合物10，该螺环加合物10通过电环开环和分子内环化作用，可以分离哒嗪并[3,4-b]吲哚（| 5a）。反应在X射线分析证实了-氯苯甲基hydr1b和5b的结构。尝试根据反应物的MO相互作用来合理化反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96650-5
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 Cu⁽¹⁺⁾*CO₃^(2-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl furo<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。异丁烯丙基-3-芳基hydr的乙酸铜（II）络合物与乙二胺基乙酸二甲酯的IV反应。

  摘要：

  Isatin-3-phenylhy-drazone（2a）的乙酸铜（II）络合物通过两个竞争途径与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应：配体的Cu ++氧化和[2 + 2]环加成。前一个反应得到3-car-苯吲哚-2-酮（13），其与DMAD在a1，3-偶极环加成中反应，得到3a。这是通过独立的途径合成的。在同一过程中生成的苯基自由基被三个DMAD捕获并给出。[2 + 2]环加成产生螺环加合物10，该螺环加合物10通过电环开环和分子内环化作用，可以分离哒嗪并[3,4-b]吲哚（| 5a）。反应在X射线分析证实了-氯苯甲基hydr1b和5b的结构。尝试根据反应物的MO相互作用来合理化反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96650-5