(E)-3-{(4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol | 900518-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-{(4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol
• CAS: 900518-99-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: XNTJRFGAWADXCG-VRZZLATASA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 、 L-丝氨酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-4-[[2-[(2R,3R)-3-[(4S,5S)-5-[(E,4S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylidenepent-1-enyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-{(4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954