(R)-<2-Carboxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>ethyl>triphenylphosphonium Chloride | 148469-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-<2-Carboxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>ethyl>triphenylphosphonium Chloride
• 英文别名: (R)-{2-Carboxy-2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}triphenylphosphonium Chloride
• CAS: 148469-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄P*Cl
• 分子量: 443.867
• InChiKey: PKCGEZQHAGLTNU-BOXHHOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<2-Carboxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>ethyl>triphenylphosphonium Chloride 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 -2-(methoxycarbonyl)amino-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Benzyl Ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Amberlyst A-26 (Cl^-) 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (R)-<2-Carboxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>ethyl>triphenylphosphonium Chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-7-formylwye 在 正丁基锂 、 (R)-<2-Carboxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>ethyl>triphenylphosphonium Chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407

文献信息

• Synthesis of (S-(−)-wybutine, the fluorescent minor base from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80814-5

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-benzyl-7-formylwye (12) with (R)-[2-carboxy-2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]triphenylphosphonium chloride (8) followed by successive methylation and reduction gave (-)-wybutine [(S)-1a].

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。
• Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Manabu Shimomichi、Masako Ozasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80435-9

  日期：1988.1

  An improved synthesis of the key intermediate 5 for the chiral syntheses of wybutine (1c) and hydroxywybutine (1d) has been achieved by palladium-catalyzed vinylation, which has been utilized for the first synthesis of 3-β-D-ribofuranosylwybutine (2c).

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。