triethyl{(1S,2S)-1-[4'-((4"-methoxybenzyl)oxy)butyl]-2,4-dimethylpent-4-enyloxy}silane | 935457-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl{(1S,2S)-1-[4'-((4"-methoxybenzyl)oxy)butyl]-2,4-dimethylpent-4-enyloxy}silane
• 英文别名: triethyl((4S,5S)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylnon-1-en-5-yloxy)silane；triethyl-[(4S,5S)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylnon-1-en-5-yl]oxysilane
• CAS: 935457-60-6
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si
• 分子量: 420.708
• InChiKey: GBXHIUGKFNQZPY-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl{(1S,2S)-1-[4'-((4"-methoxybenzyl)oxy)butyl]-2,4-dimethylpent-4-enyloxy}silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(5S,6S)-6,8-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌内酯的合成研究：通过闭环烯烃复分解合成分枝杆菌内酯核心结构

  摘要：

  霉菌内酯核心结构 2a 是通过二烯 3 的闭环烯烃复分解反应制备的，具有极佳的 E 选择性。二烯 3 的制备包括羧酸 5 的高效立体选择性合成。霉菌内酯核心结构 2a 可用作合成霉菌内酯及其类似物的通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967943
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyloxetane 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 triethyl{(1S,2S)-1-[4'-((4"-methoxybenzyl)oxy)butyl]-2,4-dimethylpent-4-enyloxy}silane
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799

文献信息

• An Efficient and Reliable Catalyst System Using Hemilabile Aphos for<i>B</i>-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction with Alkenyl Halides
  作者：Ning Ye、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201201602

  日期：2013.2

  using the catalyst consisting of Pd(OAc)2 and a hemilabile P,O-ligand, Aphos-Y, under mild reaction conditions (K3PO4·3H2O, THF/H2O, room. temp.). For applications in the total synthesis of structurally complex natural products, the Johnson protocol commonly uses two ligands (dppf and Ph3As) and two organic solvents (THF and DMF). In contrast, the new version reported here employs one ligand (Aphos-Y)

  9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷基B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（9-MeO-9-BBN变体）已通过使用由Pd(OAc )2 和半稳定的 P,O-配体 Aphos-Y，在温和的反应条件下（K3PO4·3 ，THF/H2O，室温）。对于结构复杂的天然产物的全合成应用，约翰逊协议通常使用两种配体（dppf 和 Ph3As）和两种有机溶剂（THF 和 DMF）。相比之下，这里报道的新版本使用一种配体 (Aphos-Y) 和一种有机溶剂 (THF)。此外，Pd(OAc)2–Aphos-Y 催化剂的广泛底物范围和优异的官能团耐受性已被证明，通过形成 C(sp3)– 为全合成中的片段偶联提供了可靠且简单的合成工具。 C(sp2) 键。