(S,E)-3-((3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)oxazolidin-2-one | 1435517-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S,E)-3-((3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1435517-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 340.354
• InChiKey: VZZXADOCOQOHDU-NZHZHZHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 (dimethylsulfide)gold(I) chloride 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)(perfluorophenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S,E)-3-((3-(4-fluorophenyl)-2-phenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Allenamides 与 Nitrones 的对映选择性可调谐金催化分子间 [3 + 2] 环加成

  摘要：

  通过应用 Ming-Phos M6 作为手性配体，实现了N-丙二酰胺与硝酮的高度对映选择性金催化分子间 [3 + 2] 环加成。通过使用手性配体的任一非对映异构体，可以以高产率和高区域选择性和对映选择性获得具有相反构型的环加合物的两种对映异构体。Ming-Phos的亚磺酰胺部分的酸性NH键（氢键）和五氟苯基取代基（氟效应）可能在增强对映选择性方面发挥重要作用，即Ming-Phos是这种转变中的多功能配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200017

文献信息

• Gold catalyzed enantioselective intermolecular [3+2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones
  作者：Guo-Hua Li、Wen Zhou、Xiao-Xiao Li、Qing-Wei Bi、Zhen Wang、Zhi-Gang Zhao、Wen-Xiang Hu、Zili Chen

  DOI：10.1039/c3cc41769g

  日期：——

  A gold catalyzed enantioselective [3+2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones was developed to give chiral 4-alkylidenyl isoxazolidine derivatives in high yields and excellent enantioselectivities by using BINOL derived chiral phosphoramidate Au(I) catalysts.

  通过使用BINOL衍生的手性磷酰胺基金Au（I）催化剂，开发了金催化的N-烯丙基酰胺与对映体的对映选择性[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了手性的4-亚烷基异恶唑烷衍生物。