C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone | 71013-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone
• 英文别名: N-phenyl-α-(4-fluorophenyl)nitrone；1-(4-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 71013-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: GJTOMWKYUWVHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone 在 indium ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-氟苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Deoxygenation of Nitrones, N-Oxides and Deoxygenative Reductive Coupling of Nitrones to Vicinal Diamines

  摘要：

  We reported transformation of nitrones selectively either to aldamines or vicinal diamines and deoxygenation of N-oxides using Indium at ambient temperature in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008086924
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 C-4-fluorophenyl-N-phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  针对生物正交化学应用优化的Kinugasa水溶液反应。

  摘要：

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09473c

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Influence of the side-group at C=N bridging bond of bis-aryl Schiff bases on the wavelength of absorption maximum of ultraviolet absorption spectra
  作者：Qingqing Luo、Chao-Tun Cao、Zhongzhong Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3550

  日期：2016.8

  methyl CH3 at carbon end and the CH=N(O) has a side‐group O atom at nitrogen end. In this work, a series of XPEAY and XPNY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet absorption spectra were measured. Then the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax=1/λmax) of XPEAY and XPNY were investigated, and they were compared with that of XBAY (reported by ref.26). The results

  化合物N-（亚苄基）苯胺XArCH = NArY（XBAY），N-（苯基-亚乙基）苯胺XArC（CH 3）= NArY（XPEAY）和N-苯基-α-苯基硝酮XArCH = N（O）ArY （XPNY）具有桥接基团CH = N，C（CH 3）= N和CH = N（O），其中C（CH 3）= N在碳端具有侧基甲基CH 3 = N（O）在氮端带有一个侧基O原子。在这项工作中，合成了一系列XPEAY和XPNY，并测量了它们的紫外线吸收光谱的最长波长最大值λmax（nm）。然后，ν的变化规律最大值（厘米-1，ν最大= 1 /λ最大对XPEAY和XPNY进行了调查），并与XBAY进行了比较（参考文献26报告）。结果表明：（1）XBAY与XPEAY或XPNY之间的νmax之间没有良好的线性关系。（2）在相同的一组的X-Y基团的耦合情况下，λ的分布最大XPEAYs的比XPNYs大。（3）侧基CH 3使得效