5-Bromo-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one | 1356053-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-Bromo-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1356053-32-1
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₃
• 分子量: 438.321
• InChiKey: YZJQWLPGLAHVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 、 间苯二甲醚 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到5-Bromo-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hg（ClO4）2⋅3H2O催化的3-羟基羟吲哚和芳香族化合物高效合成3,3-二芳基和3-烷基-3-芳氧基吲哚的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/asia.201100773