2-甲酰基-4-碘苯基三氟甲磺酸酯 | 1052737-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-碘苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-formyl-4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Formyl-4-iodophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1052737-85-5
• 化学式: C₈H₄F₃IO₄S
• 分子量: 380.083
• InChiKey: YYCQVKBOUWJBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-碘苯基三氟甲磺酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  改进和可扩展的构建基合成，用于基于芳基的α-螺旋模拟物的模块化合成

  摘要：

  摘要基于芳基的α-螺旋模拟物的模块合成可以通过芳基硼酸结构单元与4-碘苯基三氟甲磺酸酯核心片段的顺序Suzuki-偶联来完成。我们报道了从简单的苯酚前体开始，新合成途径获得的核心片段为亮，Lys，Cys，Glu，Gln，Ser和Thr侧链的合成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1599-0
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-甲酰基-4-碘苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon−Sulfur Cross-Coupling Reactions with Indium Tri(organothiolate) and Its Application to Sequential One-Pot Processes
  作者：Jae-Young Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo801169h

  日期：2008.9.19

  tri(organothiolate) is an effective nucleophilic coupling partner in Pd-catalyzed C-S cross-coupling reactions to produce the functionalized sulfides in excellent yields with high atom efficiency and complete regio- and chemoselectivity. The present method was efficiently applied to the sequential one-pot processes composed of selective double C-S cross-coupling reactions and addition of allylindium or allenylindium

  发现三（有机硫代铟）铟是钯催化的CS交叉偶联反应中有效的亲核偶联配偶体，以高产率，高原子效率和完全的区域选择性和化学选择性产生官能化的硫化物。本方法有效地应用于由选择性双CS交叉偶联反应和将烯丙基或烯丙基铟加入醛缩醛以形成官能化的硫化物和双（硫化物）组成的顺序一锅法。