S-5-iodo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzyl ethanethioate | 1426943-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-5-iodo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzyl ethanethioate
• 英文别名: S-5-iodo-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzyl ethanethioate；S-[[5-iodo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1426943-19-2
• 化学式: C₁₀H₈F₃IO₄S₂
• 分子量: 440.203
• InChiKey: CMDFROBXSMMZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 在 氯化亚砜 、 2-[1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl]-4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 S-5-iodo-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  改进和可扩展的构建基合成，用于基于芳基的α-螺旋模拟物的模块化合成

  摘要：

  摘要基于芳基的α-螺旋模拟物的模块合成可以通过芳基硼酸结构单元与4-碘苯基三氟甲磺酸酯核心片段的顺序Suzuki-偶联来完成。我们报道了从简单的苯酚前体开始，新合成途径获得的核心片段为亮，Lys，Cys，Glu，Gln，Ser和Thr侧链的合成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1599-0

文献信息

• A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 1: Synthesis of Core Fragments with Two Electronically Differentiated Leaving Groups
  作者：Martin Peters、Melanie Trobe、Hao Tan、Rolf Kleineweischede、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/chem.201203005

  日期：2013.2.11

  developed a modular and flexible approach for the synthesis of teraryl‐based α‐helix mimetics. Central to our strategy is the use of a benzene core unit featuring two leaving groups of differentiated reactivity in the Pd‐catalyzed cross‐coupling used for terphenyl assembly. With the halogen/diazonium route and the halogen/triflate route, two strategies have successfully been established. The synthesis of core

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。