{(2R,3S)-3-[(2S,3S)-2-(2-Bromo-acetyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde | 250139-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(2S,3S)-2-(2-Bromo-acetyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
• CAS: 250139-91-4
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₅
• 分子量: 349.222
• InChiKey: SMULHWJIEKINSK-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(2S,3S)-2-(2-Bromo-acetyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (Z)-(4aR,8aR,12aS,13aS)-1,2,3,4a,5,6,8a,10,11,12,12a,13a-Dodecahydro-4,9,13-trioxa-dibenzo[a,d]cyclononene
  参考文献：
  名称：

  所述的汇集合成反式由雪卡毒素的环F所示-融合hexahydrooxonine环系统和构象行为再现

  摘要：

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00620-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-[(2R,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 {(2R,3S)-3-[(2S,3S)-2-(2-Bromo-acetyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  所述的汇集合成反式由雪卡毒素的环F所示-融合hexahydrooxonine环系统和构象行为再现

  摘要：

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00620-1