(1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine | 100018-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
• 英文别名: (1α,2β,4α)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-hydroxycyclopentanemethanol；(1S, 2R, 4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol；(+)-(1S,2R,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol；(1S,2R,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 100018-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 283.717
• InChiKey: KMURQHWZQUUEGV-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine 在 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(1S,2R,4R)-4-[2-amino-1,6-dihydro-6-thioxo-9H-purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  US6392085

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05641889A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The present invention relates to certain purine nucleoside analogues containing a carbocyclic ring in place of the sugar residue, salts, esters and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment or prophylaxis of certain vital infections.

  本发明涉及一些嘌呤核苷类似物，其中含有一个碳环代替糖残基，其盐，酯和药学上可接受的衍生物，它们的制备过程，含有它们的制药配方以及这些化合物在治疗中的应用，特别是在治疗或预防某些重要感染方面的应用。
• Intermediates to carbocyclic nucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05840990A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to certain purine nucleoside analogues containing a carbocyclic ring ill place of trip sugar residue, salts, esters and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for there preparation, pharmaceutical formulations containing them, and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment of or prophylaxis of certain viral infections.

  本发明涉及某些嘌呤核苷类似物，其在三糖残基的位置上含有一个碳环，其盐、酯和药学上可接受的衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及这些化合物在治疗中的使用，特别是在治疗或预防某些病毒感染方面的应用。
• Intermediates for the preparation of sulphonic acid salts of
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05919941A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention relates to intermediates for the preparation of sulphonic acid salts of 4-amino-2-cyclopentane-1-carboxylic acid.

  本发明涉及制备4-氨基-2-环戊烷-1-羧酸磺酸盐的中间体。
• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0628044B1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US5641889A
  申请人：——

  公开号：US5641889A

  公开（公告）日：1997-06-24