2-(4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide | 67019-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 67019-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: XAIXVTCTRSQRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4′-methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  rac -o-methyljoubertiamine的全合成

  摘要：

  适当官能化的3-芳基-2-环己醇的Claisen-Eschenmoser [3.3]σ重排1提供了现成的膜生物碱的合成。2,3本文中，我们描述了rac -O-甲基柔二胺4 1（1）的总合成，这是开发这些生物碱的一般合成路线的一部分，其中涉及作为重要合成步骤的上述重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88046-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-甲基丙基)氧基)-2-环己烯-1-酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4'-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-柔伯胺，（±）-O-甲基柔二胺，（±）-3'-甲氧基-4'-O-甲基柔二胺，（±）-膜和（±）-Crinane的简明全合成

  摘要：

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561583