(E)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate | 1332883-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 1332883-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: OBYAUIITANUUQY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氧化亚氮 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基一氧化碳和废气一氧化氮的再循环

  摘要：

  禁止回收！在存在或不存在硫酸铁（II）的情况下，通过使用最简单的以氮为中心的自由基清除剂，一氧化氮和氧化烯鎓盐，已经开发出一种新型的Meerwein芳基化。由于其对氧气的敏感性低，该反应允许回收作为废气产生的一氧化氮。

  DOI：

  10.1002/chem.201101565

文献信息

• Fixation and recycling of nitrogen monoxide through carbonitrosation reactions
  作者：Cristina de Salas、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c3gc42432d

  日期：——

  aqueous iron(II)–DMSO solution towards oxygen from air, in both cases in comparison with the known BioDeNOx process. The subsequent Meerwein arylation, which was designed with the intention to make use of nitrogen monoxide as the simplest nitrogen-centered radical scavenger, is shown to tolerate an exceptionally broad spectrum of substituents on the aromatic core of the diazonium salts including electron-donating

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。