N,N-diethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)picolinamide | 1245728-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)picolinamide
• CAS: 1245728-81-7
• 化学式: C₁₉H₃₃BN₂O₃Si
• 分子量: 376.379
• InChiKey: WGSDMQWKTPXLMV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 N,N-diethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)picolinamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl 5-(4-cyanophenyl)-3-(trimethylsilyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)-2-pyridinecarboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N,N-diethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401