[(2R,3R,4R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] acetate | 138481-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] acetate
• CAS: 138481-57-9；138515-43-2；138515-46-5；139757-92-9；139757-93-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: KFHUHXSGBCJSPN-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] acetate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-lyxose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic desymmetrizations of pentitol derivatives

  摘要：

  Several acylations of pentitol derivatives mediated by Candida cylindracea have been shown to be enantio-, or diastereo-, group selective; a pattern emerges from the selectivities of these reactions which may have some predictive value.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93534-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinitol 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到[(2R,4R)-5-acetyloxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic desymmetrizations of pentitol derivatives

  摘要：

  Several acylations of pentitol derivatives mediated by Candida cylindracea have been shown to be enantio-, or diastereo-, group selective; a pattern emerges from the selectivities of these reactions which may have some predictive value.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93534-2