2-((3-hydroxymethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-N-3-methyl-1-vinyl-butyl)acetamide | 1242185-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-((3-hydroxymethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-N-3-methyl-1-vinyl-butyl)acetamide
• CAS: 1242185-36-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: OLJQNPKIXUUZQK-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-hydroxymethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-N-3-methyl-1-vinyl-butyl)acetamide 、 4-氯-2-三氟甲基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63.4%的产率得到(R)-(1-(2-(5-methylhex-1-en-3-ylamino)-2-oxo-ethyl)-2oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)methyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  受约束的拟肽类药物作为抗疟原虫falcipain-2抑制剂

  摘要：

  本文中我们报道了一系列具有二肽骨架（d -Ser-Gly）和乙烯基酯弹头的新型约束拟肽2-10的合成，该结构与先前鉴定的铅化合物1（falcipain-2的不可逆抑制剂）结构相关，致命疟疾寄生虫恶性疟原虫的主要血红蛋白酶。评价了新化合物对falcipain-2的抑制作用以及对培养的恶性疟原虫的抑制作用。还评估了合成化合物对另一种原生动物半胱氨酸蛋白酶，即布鲁氏锥虫的罗得沙氏菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-N-(5-methylhex-1-en-3-yl)acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2-((3-hydroxymethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)-N-3-methyl-1-vinyl-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  受约束的拟肽类药物作为抗疟原虫falcipain-2抑制剂

  摘要：

  本文中我们报道了一系列具有二肽骨架（d -Ser-Gly）和乙烯基酯弹头的新型约束拟肽2-10的合成，该结构与先前鉴定的铅化合物1（falcipain-2的不可逆抑制剂）结构相关，致命疟疾寄生虫恶性疟原虫的主要血红蛋白酶。评价了新化合物对falcipain-2的抑制作用以及对培养的恶性疟原虫的抑制作用。还评估了合成化合物对另一种原生动物半胱氨酸蛋白酶，即布鲁氏锥虫的罗得沙氏菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.010