(3S,3aS)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-5,6-dimethyl-(3,3a,4,7)-tetrahydrobenzisoxazoline N-oxide | 285571-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-5,6-dimethyl-(3,3a,4,7)-tetrahydrobenzisoxazoline N-oxide
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2,3,4-triacetyloxy-4-[(3S,3aS)-5,6-dimethyl-1-oxido-3,3a,4,7-tetrahydro-2,1-benzoxazol-1-ium-3-yl]butyl] acetate
• CAS: 285571-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₀
• 分子量: 455.462
• InChiKey: RCOFEINHRTUKRO-DARKYYSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-5,6-dimethyl-(3,3a,4,7)-tetrahydrobenzisoxazoline N-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到7-en-(4S)-4-hydroxy-(3R)-3-[(1'S,2'R)-1',2',3'-trihydroxypropyl]-1,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes衍生的硝酸钠和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  已研究了衍生自5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes的硝酸钠与d-半乳糖或d-甘露糖侧链的反应。用乙酸酐/吡啶，这些盐经历了分子内环化，提供了高产率的四乙酰化异恶唑啉N-氧化物。根据糖侧链的构型，用甲醇钠处理后一种化合物可得到相应的脱乙酰基衍生物或双环肟。此外，通过在二甲基亚砜中使硝酸盐10重结晶，以及通过使该物质与冷的硫酸水溶液反应，已分离出不稳定的硝酸13。通过与亚磷酸三甲酯回流，N-氧化物14和16导致异恶唑啉，像它们的前体一样，可以被视为无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00082-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 sodium;[(6S)-3,4-dimethyl-6-[(1S,2R,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]cyclohex-3-en-1-ylidene]-dioxidoazanium 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(3S,3aS)-3-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-5,6-dimethyl-(3,3a,4,7)-tetrahydrobenzisoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes衍生的硝酸钠和硝酸酯的化学研究

  摘要：

  已研究了衍生自5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes的硝酸钠与d-半乳糖或d-甘露糖侧链的反应。用乙酸酐/吡啶，这些盐经历了分子内环化，提供了高产率的四乙酰化异恶唑啉N-氧化物。根据糖侧链的构型，用甲醇钠处理后一种化合物可得到相应的脱乙酰基衍生物或双环肟。此外，通过在二甲基亚砜中使硝酸盐10重结晶，以及通过使该物质与冷的硫酸水溶液反应，已分离出不稳定的硝酸13。通过与亚磷酸三甲酯回流，N-氧化物14和16导致异恶唑啉，像它们的前体一样，可以被视为无环C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00082-0