(S)-methyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carboxylate | 1312994-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-methyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 1312994-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CIOBWXHIGDMESS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-grandisine D
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethynylpyrrolidine 2,2,2-trifluoroacetate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-methyl 1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939