5,6-Dihydro-3-(phenylhydrazono)-4H-pyran-2-on | 112585-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3-(phenylhydrazono)-4H-pyran-2-on
• 英文别名: α-Phenyl-hydrazono-δ-valerolacton；dihydro-pyran-2,3-dione-3-phenylhydrazone；Dihydro-pyran-2,3-dion-3-phenylhydrazon；(3Z)-3-(phenylhydrazinylidene)oxan-2-one
• CAS: 112585-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OKJRTIDCWHBMOI-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3-(phenylhydrazono)-4H-pyran-2-on 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 6th Mitt. 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones 与甲胺的内酰胺化。- 马钱子碱及其衍生物的新合成路线

  摘要：

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210708
• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 、 苯肼 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,6-Dihydro-3-(phenylhydrazono)-4H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Plieninger, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。
• Lehmann, Jochen; Pohl, Ursula, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1202 - 1209
  作者：Lehmann, Jochen、Pohl, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Plieninger, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 271
  作者：Plieninger

  DOI：——

  日期：——
• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。