(E)-1-ethyl-5-hydroxy-5-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)pent-2-enyl acetate | 957185-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethyl-5-hydroxy-5-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)pent-2-enyl acetate
• CAS: 957185-65-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: LJTLPOMFIXEADS-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl-5-hydroxy-5-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)pent-2-enyl acetate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-(2S,4R,6S)-2,4-diphenyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-[1,3]dioxane 、 (+/-)-(2S,4R,6S)-2,4-diphenyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-[1,3]dioxane 、 (+/-)-(4S,6S)-2,4-diphenyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)but-1-enyl]-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-7-(triethylsiloxy)hept-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-ethyl-5-hydroxy-5-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)pent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Conjugate Addition−Elimination for the Diastereoselective Synthesis of 4E-Alkenyl syn-1,3-Diols

  摘要：

  We have developed a tandem conjugate addition-elimination sequence for the diastereoselective synthesis of protected allylic syri-1,3-diols, starting from vinyl sulfones. The sulfonyl group was then reduced with sodium amalgam to furnish the E-olefin as the major isomer. This method was applied to the synthesis of a trisubstituted alkene modeling the C21-C25 fragment of Dolabelide C.

  DOI：

  10.1021/ol701624y