ethyl 2-(N-acetyl-N-methyl)amino-7-(N,N-diethylcarbamoyl)hept-6-enoate | 929278-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-acetyl-N-methyl)amino-7-(N,N-diethylcarbamoyl)hept-6-enoate
• CAS: 929278-03-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 326.436
• InChiKey: STUJQFGLJXKDIO-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-acetyl-N-methyl)amino-7-(N,N-diethylcarbamoyl)hept-6-enoate 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,3aR,6aR)-3-(diethylcarbamoyl)-1,2-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyrrol-1-ium-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-sarcosine ethyl ester 在 硫酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 ethyl 2-(N-acetyl-N-methyl)amino-7-(N,N-diethylcarbamoyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t