(S)-2,4-di-tert-butyl-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)-phenol | 372137-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-di-tert-butyl-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)-phenol
• 英文别名: (S)-HOC6H2(t-Bu)2COCH2CH(i-Pr)N；2,4-ditert-butyl-6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 372137-88-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: KCULYHIMDAGEMA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbanide,cyclopenta-1,3-diene,titanium(4+) 、 (S)-2,4-di-tert-butyl-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)-phenol 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛和锆的单一非对映体半夹心水杨基恶唑啉配合物

  摘要：

  一系列半夹心络合物的[Cp * MLX 2 ]（L = 4个的光学纯κ 2个-salicyloxazolines，M =钛，锆; X =氯，Me）的已通过盐消除和质子分解途径被制备。X射线晶体学分析表明，由于N-O配体的非对映选择性配位，络合物包含立体金属中心。这种手性在解决方案中仍然存在；NMR光谱研究表明，对于Ti和Zr系列的大多数成员，在所有可达到的温度下都存在单个非对映异构物质。通过名义上移动C也可以访问具有不完全非对映选择的系统恶唑啉环上的β-立体异构中心至其手性在配合物的结构中不太好表达的位置。在一种这样的情况下（对于M = Zr），估计在高温下发生差向异构化的下限障碍为80 kJ mol -1，而对于类似的Ti络合物，在NMR化学位移时间尺度上未观察到差向异构体之间的交换。相反，未取代的环戊二烯基系列CpTiLX 2在大多数情况下会提供非对映异构体混合物，并且在差向异构体之间进行热交换。

  DOI：

  10.1021/om8002027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 在 硝基乙烷 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2,4-di-tert-butyl-6-(4-isopropyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

文献信息

• Expression of chirality in salicyloxazolinate complexes of zirconium
  作者：Ian Westmoreland、Ian J. Munslow、Adam J. Clarke、Guy Clarkson、Robert J. Deeth、Peter Scott

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.055

  日期：2006.5

  Treatment of chiral non-racemic salicyloxazoline proligands HL with tetrabenzylzirconium(IV) gave species [L2Zr(CH2Ph)(2)]. Reactions of KL with ZrCl4(THF)(2) gave similar chloro complexes. One example of a benzyl complex was shown to exist as the Lambda-trans,cis,cis diastereomer by X-ray crystallography. DFT calculations showed the observed isomer to be the most stable by 35 kJ mol(-1), indicating that thermodynamic diastereoselection for this species is excellent. Examination of the chiral environment about the benzyl co-ligands indicates however that the degree of expression of the chirality of the structure in what would be the site of metal-based reactions is poor in comparison to related systems. Variable temperature H-1 NMR data are consistent with this in that the low temperature spectrum exhibits a very small chemical shift difference between the chemically inequivalent benzylic CH atoms, and at higher temperatures dissociation of the portion of the ligand that contains the chiral information, i.e., the oxazoline unit, leads to apparent equivalence. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.