methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate | 1005515-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4,5,6,7-tetrahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1005515-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: QUYAFIHTEPCLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate 在 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 C₁₅H₂₅NO₄ 、 methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole-2-carboxylate 、 C₁₅H₂₃NO₄ 、 (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代吡咯的催化不对称氢化

  摘要：

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja7102422
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代吡咯的催化不对称氢化

  摘要：

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja7102422

文献信息

• Hexafluoroisopropanol: a powerful solvent for the hydrogenation of indole derivatives. Selective access to tetrahydroindoles or cis-fused octahydroindoles
  作者：Damien Clarisse、Bernard Fenet、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c2ob25980j

  日期：——

  Pd/C in HFIP was used to hydrogenate indole derivatives under relatively mild conditions, leading to potential synthetic intermediates of bioactive compounds. Depending on their substitution, tetrahydroindoles or octahydroindoles could selectively be obtained.

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。