ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexanoate | 114364-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexanoate
• 英文别名: (2S,3S,4R)-ethyl (3,4-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate；ethyl 2-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 114364-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SQQTXWOXGIBAAM-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexanoate 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,3S,4R)-2-[2-(phenylamino)ethyl]-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.020
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化钾 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hewitt, Brian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2371 - 2376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robina, Inmaculada; Gearing, Patrick R.; Buchanan, J. Grant, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2622 - 2624
  作者：Robina, Inmaculada、Gearing, Patrick R.、Buchanan, J. Grant、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• ROBINA, INMACULADA;GEARING, R. PATRICK;BUCHANAN, J. GRANT;WIGHTMAN, RICHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2622-2624
  作者：ROBINA, INMACULADA、GEARING, R. PATRICK、BUCHANAN, J. GRANT、WIGHTMAN, RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;EDGAR, ALAN R.;HEWITT, BRIAN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2371-2376
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、EDGAR, ALAN R.、HEWITT, BRIAN D.

  DOI：——

  日期：——