3-amino-5-<(2E)-2-methyl-3-phenylpropenylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one | 169204-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-amino-5-<(2E)-2-methyl-3-phenylpropenylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-3-amino-5-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 169204-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: UAIRRVBZLNFMRY-BGZVTZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-<(2E)-2-methyl-3-phenylpropenylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one 、 原甲酸三甲酯 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-(methoxymethyleneamino)-5-<(2E)-2-methyl-3-phenylpropenylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成3-氨基若丹宁衍生物作为醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320358
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基绕丹宁 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-amino-5-<(2E)-2-methyl-3-phenylpropenylidene>-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基若丹宁上的区域选择性缩合和 N-酰化

  摘要：

  3-氨基若丹宁与醛在3-氨基或5-亚甲基上进行区域选择性缩合。3-氨基官能团可以用羧酸氯化物或酸酐进行酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261109

文献信息

• Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 887-891
  作者：Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin

  DOI：——

  日期：——
• Regioselektive Kondensationen sowieN-Acylierungen an 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19933261109

  日期：——

  3‐Aminorhodanin wurde regioselektiv an der 3‐Amino‐ oder der 5‐Methylengruppe mit Aldehyden kondensiert. Mit Carbonsäurechloriden oder ‐anhydriden gelingt die Acylierung der 3‐Aminofunktion.

  3-氨基若丹宁与醛在3-氨基或5-亚甲基上进行区域选择性缩合。3-氨基官能团可以用羧酸氯化物或酸酐进行酰化。
• Synthesis of 3-aminorhodanine derivatives as aldose reductase inhibitors
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570320358

  日期：1995.5

  A number of 5-condensated 3-acylaminorhodanines 3 was prepared as potential inhibitors of the aldose reductase by acylation of the amino group of 3-aminorhodanine 1 and subsequent condensation of the 5-methylene function with appropriate aldehydes. Some of these compounds displayed interesting activity.

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。