2,5-dimethyl-6-phenyl-2-hexanol | 108965-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-6-phenyl-2-hexanol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-6-phenylhexan-2-ol
• CAS: 108965-12-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MHVGWKSFNJVMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-6-phenyl-2-hexanol 在 boron trifluoride diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5,5,8-trimethyl-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  醛对碳-锡键的分子内亲电攻击的立体化学

  摘要：

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87383-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,5-dimethyl-6-phenyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  醛对碳-锡键的分子内亲电攻击的立体化学

  摘要：

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87383-x

文献信息

• FLEMING I.; ROWLEY M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 12, 3181-3198
  作者：FLEMING I.、 ROWLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the intramolecular electrophilic attack of an aldehyde on a carbon-tin bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87383-x

  日期：1986.1

  The cyclopentane-forming reaction (20–43) of (4),5)-2, 2,4-trimethyl-5-trimethylstannylhexanal takes place with retention of configuration at the carbon atom undergoing electrophilic substitution, in contrast to similar cyclopropane-forming reactions (e.g. 47–48), which take place with inversion of configuration. The hydride transfer (24–45) of the 4,5 diastereoisomeric hexanal takes place from a conformation

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。