potassium 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1312551-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: potassium 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: potassium 3-methylbenzo[b]thiophen-2-carboxylate；Potassium;3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate；potassium;3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1312551-98-6
• 化学式: C₁₀H₇O₂S*K
• 分子量: 230.329
• InChiKey: WWLCCJOSZHDISF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 naphthalen-2-yl methanesulfonate 在 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0~180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 以73%的产率得到3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium 3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• A Novel Mode of Reactivity for Gold(I): The Decarboxylative Activation of (Hetero)Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Josep Cornella、Martin Rosillo-Lopez、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/adsc.201100109

  日期：2011.5

  Gold(I) salts are found to mediate the decarboxylation of a variety of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids at significatively lower temperatures (as low as 60 °C) than the currently used copper(I) (180–190 °C) and silver(I) (80–140 °C) systems. In contrast to silver(I)‐ and copper(I)‐mediated decarboxylations, the resulting aryl‐gold(I) complexes are stable towards protodemetallation and can

  发现金（I）盐可在比目前使用的铜（I）（180-190°C）和银（低）显着更低的温度（低至60°C）下介导各种芳族和杂芳族羧酸的脱羧反应。 I）（80–140°C）系统。与银（I）和铜（I）介导的脱羧作用相反，所得的芳基金（I）络合物对原金属去金属化稳定，可以很容易地分离出来。
• Substituierte Benzimidazolyphosphin-Verbindungen sowie ein Verfahren zur decarboxylierenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2757106A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.

  本发明描述了一种在以苯并咪唑基膦化合物为配体的双金属催化剂体系存在下，通过使羧酸盐与芳基、杂芳基或乙烯基烷基磺酸盐（如甲烷磺酸盐）反应并释放二氧化碳，从而形成碳-碳键的工艺。本发明还涉及苯并咪唑基膦化合物和相应的金属配合物以及催化剂。
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLYLPHOSPHIN-VERBINDUNGEN SOWIE EIN VERFAHREN ZUR DECARBOXYLIERENDEN KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-VERKNÜPFUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLYL PHOSPHINE COMPOUNDS AND A METHOD FOR DECARBOXYLATING CARBON-CARBON LINKING<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLYLE PHOSPHINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ D'ENCHAÎNEMENT CARBONE-CARBONE DÉCARBOXYLANT
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014111493A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。