diethyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 594864-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 594864-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QHTFSFKORWSKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 二乙氨基乙醇 在 sodium 2-(diethylamino)ethanolate 作用下， 生成 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid bis-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Alkamine esters of 1-aryl-2, 5-dialkylpyrrole-3, 4-dicarboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US02527165A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 在 甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到diethyl 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将绿色化学原理应用于铁催化：硝基芳烃温和选择性多米诺合成吡咯

  摘要：

  提出了一种使用耐酸均相铁催化剂从硝基芳烃高效且通用地级联合成吡咯的方法。使用市售的铁-Tetraphos 催化剂进行初始（转移）氢化，然后进行酸催化的 Paal-Knorr 缩合。甲酸和分子氢均可用作该过程中的绿色还原剂。特别是在转移氢化条件下，均相催化剂在低温下表现出显着的反应活性、高官能团耐受性和优异的化学选择性，可转化多种底物。与经典的多相催化剂相比，该体系具有互补的反应活性，不存在脱卤、脱苄基、芳烃或烯烃加氢等典型副反应。因此，它在正交反应性方面增强了化学工具箱。该方法已成功应用于多功能类药物分子的后期修饰以及生物活性剂BM-635的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/d3sc02879h

文献信息

• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• Seka, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1869
  作者：Seka

  DOI：——

  日期：——
• Zinc tetrafluoroborate-catalysed synthesis of highly substituted pyrroles by a solvent-free reaction
  作者：Brindaban C. Ranu、Sudip Ghosh、Arijit Das

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002287

  日期：2006.1

  A simple and highly efficient synthesis of penta- and tri-substituted pyrroles has been developed using the Paal-Knorr reaction catalysed by aqueous zinc tetrafluoroborate at room temperature under solvent-free conditions.
• Knorr, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 306,307
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——