8-chloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 663177-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 8-Chlor-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；8-chloro-5-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 663177-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ONKVVXDVBOLYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 N-(1-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  21.制备吲哚并咔唑的实验。第五部分。吲哚并（3'：2'-1：2）咔唑及其3-甲基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000116
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-(2-chloro-5-nitro-phenylhydrazone) 在 硫酸 作用下， 生成 8-chloro-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• 205. Structural problems in the indole group. 5- and 7-Nitrotetra-hydrocarbazoles
  作者：S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9360000899

  日期：——
• Brunton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4783
  作者：Brunton et al.

  DOI：——

  日期：——