N-[(3E,5R)-5-(2-furyl)-1,5-dihydroindolizin-3(2H)-ylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 1176200-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[(3E,5R)-5-(2-furyl)-1,5-dihydroindolizin-3(2H)-ylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• CAS: 1176200-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: GXCPZIGIYMTJKP-WMEZAZGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylpropanamide 、 2-furylmagnesium bromide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-[(3E,5R)-5-(2-furyl)-1,5-dihydroindolizin-3(2H)-ylidene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f