(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acetic acid propyl ester | 579494-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acetic acid propyl ester
• 英文别名: 3-ethoxy-4-hydroxyphenylacetic acid propyl ester；propyl 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 579494-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IEJHEZGSOHUBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acetic acid propyl ester 、 2-chloro-1-<4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl>ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 生成 propyl 2-(4-(2-(4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-3-ethoxyphenyl)aceate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of phenylpiperazine-phenylacetate derivatives as rapid recovery hypnotic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128497
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-乙氧基-4-羟基苯基)-2-羟基乙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-acetic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of phenylpiperazine-phenylacetate derivatives as rapid recovery hypnotic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128497

文献信息

• Short-acting sedative hypnotic agents for anesthesia and sedation
  申请人：——

  公开号：US20030153554A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides compounds compositions and methods useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals.

  这项发明提供了一种用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静的化合物组合物和方法。
• Pharmaceutical compositions of short-acting sedative hypnotic agent
  申请人：Jenkins E. Thomas

  公开号：US20050020674A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising a phenylacetic acid ester compound useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals, methods for preparing such compositions, and methods for inducing or maintaining anesthesia or sedation using such compositions.

  本发明提供了药物组合物，其包含一种苯乙酸酯化合物，可用于诱导或维持哺乳动物的全身麻醉或镇静状态，以及制备这种组合物的方法和使用这种组合物诱导或维持麻醉或镇静状态的方法。
• SHORT-ACTING SEDATIVE HYPNOTIC AGENTS FOR ANESTHESIA AND SEDATION
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20090253787A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention provides compounds compositions and methods useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals.

  本发明提供了一种化合物、组合物和方法，用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静状态。
• Pharmaceutical Compositions Of Short-Acting Sedative Hypnotic Agent
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20100076079A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising a phenylacetic acid ester compound useful for inducing or maintaining general anesthesia or sedation in mammals, methods for preparing such compositions, and methods for inducing or maintaining anesthesia or sedation using such compositions.

  该发明提供了一种药物组合物，包括一种苯乙酸酯类化合物，可用于在哺乳动物中诱导或维持全身麻醉或镇静，以及制备此类组合物的方法和使用此类组合物诱导或维持麻醉或镇静的方法。
• Design, synthesis and evaluation of heterocyclic 2-phenylacetate derivatives as water-soluble rapid recovery hypnotics
  作者：Jin Zhu、Xinyi Xiao、Huimin Qin、Zhengkang Luo、Yanming Chen、Chaonan Huang、Xue Jiang、Shuxian Liu、Tao Zhuang、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129165

  日期：2023.2

  In this work, a series of novel heterocyclic 2-phenylacetate derivatives were designed and synthesized as water-soluble and rapid recovery hypnotic agents. After introducing heterocyclic ring to the amide group of propanidid, the obtained propanidid derivatives showed greatly improved hydrophilicity and good anesthetic activity. In three animal experiments (mice, rats, and rabbits), compounds 13–15

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型杂环2-苯基乙酸酯衍生物作为水溶性快速恢复催眠剂。在丙哌啶的酰胺基团上引入杂环后，得到的丙哌啶衍生物亲水性大大提高，具有良好的麻醉活性。在三个动物实验（小鼠、大鼠和兔子）中，化合物13-15显示出有效的催眠效力（兔子的 HD 50  = 7.6、6.5、7.4 mg/kg，分别）和更高的治疗指数（TI = 17.3、16.6、15.2在兔子中，分别）比丙哌酸（兔子中的 TI = 14.7）或丙泊酚（兔子中的 TI = 5.4）。此外，化合物13-15的回收时间（兔子的行走时间分别为 96.6、79.6、81.4 秒）短于丙哌尼啶（兔子 124.5 秒）或异丙酚（兔子 425.3 秒）。实验结果表明化合物13-15具有作为具有快速恢复特性的水溶性麻醉剂的潜力。