4-(4-Dimethylamino-phenyl)-4-phenylsulfanyl-butan-2-one | 22956-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-Dimethylamino-phenyl)-4-phenylsulfanyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-4-phenylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 22956-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: LPLVLAMECLWTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙酮 在 四丁基溴化铵 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-(4-Dimethylamino-phenyl)-4-phenylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  核磁共振和DFT揭示牛血清白蛋白-离子液体在多锅级联Aldol / Knoevenagel–thia-Michael / Michael反应中的协同作用

  摘要：

  两种催化剂的协同组合是形成前所未有的复杂分子的一种新兴策略，此处牛血清白蛋白（BSA）和中性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）一起用于第一次通过合并两个经典命名的反应，即醛醇缩合（AC）和硫代亚砜，在一个无金属，无酸和无碱条件下，在一个罐中进行多个C-C和C-S键形成反应。迈克尔加成（TMA）用于从脂肪族酮，芳族醛和硫醇中级联化学选择生成β-芳基-β-硫代羰基化合物。NMR光谱学和DFT计算研究提供了对协同作用，进展和反应机理的深入了解，对照实验表明，单独的单一催化剂（BSA或IL）甚至不允许第一步AC进行。此外，这种协同的BSA- [bmim] Br催化体系通过顺序的羟醛-迈克尔加成反应和有效的吡啶类似物通过Knoevenagel-Michael途径提供了抗凝血华法林的分步经济合成方法。此外，催化系统的可回收性（高达5倍）以及产生的水作为副产物，使我们的一锅法方

  DOI：

  10.1002/cctc.201600637