2-(2,5-dimethyl-3-furyl)-5-vinyl-1,3-oxazole | 1310558-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-3-furyl)-5-vinyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylfuran-3-yl)-5-ethenyl-1,3-oxazole；2-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-5-ethenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1310558-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QERJLQOQGNEMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,5-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-3-furamide 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2,5-dimethyl-3-furamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：丙二烯酰胺的环化反应生成1,3-恶嗪

  摘要：

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100132