N-(2-(benzyloxy)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide | 306966-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzyloxy)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-[4-(benzyloxy)-3-(formylamino)phenyl]ethanol；N-[5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2-phenylmethoxyphenyl]formamide
• CAS: 306966-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: HKSUZIIGCSOMPX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzyloxy)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-(2-(benzyl(2-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrophthalazin-2(1H)-yl)butyl)amino)-1-hydroxyethyl)-2-(benzyloxy)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Dual β2-adrenoceptor agonists-PDE4 inhibitors for the treatment of asthma and COPD

  摘要：

  We designed and synthesized a novel class of dual pharmacology bronchodilators targeting both beta 2-adrenoceptor and PDE4 by applying a multivalent approach. The most potent dual pharmacology molecule, compound 29, possessed good inhibitory activity on PDE4B2 (IC50 = 0.278 mu M, which was more potent than phthalazinone, IC50 = 0.520 mu M) and possessed excellent relaxant effects on tracheal rings precontracted by histamine (pEC(50) = 9.3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 N-(2-(benzyloxy)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxyethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Hett, Robert; Fang, Qun K.; Gao, Yun, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 2, p. 96 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (S,R) FORMOTEROL METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20010007679A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  A method and composition are disclosed utilizing the pure (S,R) isomer of formoterol, which is a bronchodilator with reduced adverse effects. (S,R)-Formoterol may be conveniently and safely formulated for aerosol administration.

  本发明揭示了一种利用纯(S,R)-福莫特罗异构体的方法和组合物，该异构体是一种具有减少不良效应的支气管扩张剂。 (S,R)-福莫特罗可以方便且安全地制备成气雾剂进行给药。
• Hett, Robert; Fang, Qun K.; Gao, Yun, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 2, p. 96 - 99
  作者：Hett, Robert、Fang, Qun K.、Gao, Yun、Wald, Stephen A.、Senanayake, Chris H.

  DOI：——

  日期：——
• US6303145B2
  申请人：——

  公开号：US6303145B2

  公开（公告）日：2001-10-16
• Dual β2-adrenoceptor agonists-PDE4 inhibitors for the treatment of asthma and COPD
  作者：Wen-Jun Shan、Ling Huang、Qi Zhou、Huai-Lei Jiang、Zong-Hua Luo、Ke-fang Lai、Xing-Shu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.013

  日期：2012.2

  We designed and synthesized a novel class of dual pharmacology bronchodilators targeting both beta 2-adrenoceptor and PDE4 by applying a multivalent approach. The most potent dual pharmacology molecule, compound 29, possessed good inhibitory activity on PDE4B2 (IC50 = 0.278 mu M, which was more potent than phthalazinone, IC50 = 0.520 mu M) and possessed excellent relaxant effects on tracheal rings precontracted by histamine (pEC(50) = 9.3). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.