(S)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇 | 193761-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]ethanol；(S)-2-bromo-1-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)ethanol；1-(4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol；(1S)-1-(3-nitro-4-benzyloxyphenyl)-2-bromoethan-1-ol；(S)-2-bromo-1-[3-nitro-4-(benzyloxy)phenyl]ethanol；(S)-1-(4-Benzyloxy-3-nitrophenyl)-2-bromoethanol；(1S)-2-bromo-1-(3-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 193761-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₄
• 分子量: 352.184
• InChiKey: HQGAJOFIQLBIIM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 CM4Wfy22FU
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of all four stereoisomers of formoterol

  摘要：

  Enantioselective syntheses of all four stereoisomers of formoterol are accomplished using asymmetric catalytic borane reductions with chiral oxazaborolidines as reducing agents. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00088-9
• 作为产物：
  描述：

  3'-硝基-4'-苄氧基-2-溴苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium formate 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 PEG2000 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-溴乙醇
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇结合的Rh催化剂在PEG2000和水中通过转移氢化反应不对称合成（R，R）-福莫特罗

  摘要：

  （R，R）-福莫特罗以4-羟基-3-3-硝基苯乙酮为起始原料分七个步骤合成。在温和条件下，以（S，S）-PEGBsDPEN为配体，甲酸钠为氢供体，通过Rh催化的不对称转移氢化制备了关键中间体手性仲醇4。用PEG 2000和水的混合物作为反应介质，催化剂体系可以循环使用四次。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20728

文献信息

• Acetamide Stereoisomer
  申请人：Abolin Craig R.

  公开号：US20090060922A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The compound of formula (I) is a water-stable, long acting β 2 -selective adrenoceptor agonist useful as a bronchodilator in the treatment of bronchoconstriction associated with reversible obstructive airways diseases and the like.

  化学式（I）的化合物是一种水稳定的、长效的β2选择性肾上腺素受体激动剂，可用作支气管扩张剂，用于治疗与可逆性阻塞性气道疾病等相关的支气管痉挛。
• Diethylanilineborane:  A Practical, Safe, and Consistent-Quality Borane Source for the Large-Scale Enantioselective Reduction of a Ketone Intermediate in the Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)-Formoterol
  作者：H. Scott Wilkinson、Gerald J. Tanoury、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op015504b

  日期：2002.3.1

  use of N,N-diethylaniline−borane (DEANB) as a borane source for the enantioselective preparation of a key intermediate in the synthesis of (R,R)-formoterol l-tartrate, bromohydrin 2, from ketone 3 on kilogram scale is described. DEANB was found to be a more practical, safer, and higher-quality reagent when compared to other more conventional borane sources:  borane−THF and borane−DMS.

  开发一种使用 N,N-二乙基苯胺-硼烷 (DEANB) 作为硼烷来源的方法，用于对映选择性制备 (R,R)-福莫特罗 l-酒石酸溴醇 2 合成中的关键中间体，来自描述了公斤级的酮 3。与其他更传统的硼烷来源（硼烷-THF 和硼烷-DMS）相比，DEANB 被发现是一种更实用、更安全和更高质量的试剂。
• Carbamate Stereoisomer
  申请人：Abolin Craig R.

  公开号：US20090060917A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The compound of formula (I) is a water-stable, long acting β 2 -selective adrenoceptor agonist useful as a bronchodilator in the treatment of bronchoconstriction associated with reversible obstructive airways diseases and the like.

  化学式（I）的化合物是一种稳定性好、长效的β2选择性肾上腺素受体激动剂，可用作治疗与可逆性阻塞性气道疾病相关的支气管痉挛的支气管扩张剂。
• Novel tricyclic compounds and drug compositions containing same
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030139475A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds having a &bgr;-3 adrenaline receptor agonist and are useful as drugs for the treatment and prevention of diabetes, obesity, hyperlipemia, etc., represented by a general formula (I) and salts thereof, and a process for producing these, and their intermediates, wherein R represents hydrogen or methyl; R 1 represents hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, amino, or hydroxymethyl; R 2 represents hydrogen, hydroxymethyl, NHR 3 , SO 2 NR 4 R 4′ , or nitro; R 6 represents hydrogen or lower alkyl; and X represents nitrogen, R 9 represents hydrogen, one of R 7 and R 8 represent hydrogen, and the other thereof represents hydrogen, amino, acetylamino, or hydroxy.

  具有&bgr;-3肾上腺素受体激动剂的化合物，可用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等疾病，其通式表示为(I)，并且包括其盐，以及制备这些化合物和其中间体的方法。其中，R代表氢或甲基；R1代表氢、卤素、羟基、苄氧基、氨基或羟甲基；R2代表氢、羟甲基、NHR3、SO2NR4R4′或硝基；R6代表氢或低碳基；X代表氮；R9代表氢；R7和R8中的一个代表氢，而另一个代表氢、氨基、乙酰氨基或羟基。
• Carbamate stereoisomer
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08173829B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The compound of formula (I) is a water-stable, long acting β2-selective adrenoceptor agonist useful as a bronchodilator in the treatment of bronchoconstriction associated with reversible obstructive airways diseases and the like.

  化合物式(I)的化合物是一种水稳定、长效的β2选择性肾上腺素受体激动剂，可用作支气管扩张剂，治疗与可逆性阻塞性气道疾病等相关的支气管收缩。