ethyl 2-phenyl-2-(phenylselanyl)pent-4-enoate | 308335-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(phenylselanyl)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-2-phenylselanylpent-4-enoate
• CAS: 308335-65-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂Se
• 分子量: 359.327
• InChiKey: WMWZMQPHMHOVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(phenylselanyl)pent-4-enoate 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 2-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(phenylselanyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbene Transfer Reactions for Sigmatropic Rearrangement Reactions of Selenium Ylides
  作者：Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01092

  日期：2019.5.17

  The rearrangement of selenium ylides is even today almost unexplored, although it would provide access to important organoselenium compounds with broad downstream applications. In this report, the first systematic study of sigmatropic rearrangement reactions of selenium ylides using a simple rhodium catalyst with catalyst loadings as low as 0.01 mol % is described. Selenium oxide pyrolysis of the rearrangement

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。
• Rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reactions of sulfoxoniun ylides
  作者：Ying-Di Hao、Zhi-Qian Lin、Xiao-Yu Guo、Jiao Liang、Can-Kun Luo、Qian-Tao Wang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108834

  日期：2024.4

  Doyle-Kirmse rearrangement reactions have received continuous attention as an important method for constructing complex chemical structures. Herein, we disclosed an efficient rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reaction, which can simultaneously construct CC bonds and CX (X = SSe) bonds using sulfoxonium ylides as starting materials to obtain sulfur- or selenium-containing compounds. This

  Doyle-Kirmse重排反应作为构建复杂化学结构的重要方法而受到持续关注。在此，我们公开了一种高效的铑催化的Doyle-Kirmse重排反应，该反应可以以亚砜叶立德为起始原料同时构建CC键和CX（X = SSe）键，从而获得含硫或含硒的化合物。该策略具有卡宾前驱体更安全、更环保、收率高、底物范围广等特点，具有广泛的应用前景。