ethyl α-phenylseleno phenyl acetate | 138100-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-phenylseleno phenyl acetate
• 英文别名: ethyl phenyl(phenylselanyl)acetate；Ethyl 2-phenyl-2-phenylselanylacetate
• CAS: 138100-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂Se
• 分子量: 319.262
• InChiKey: LAEYAMUCYCJNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-phenylseleno phenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dithienylditelluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Reductive Removal of Phenylseleno Groups from α-Phenylseleno Carbonyl Compounds by Means of Tellurolate Anions

  摘要：

  Alpha-phenylseleno carbonyl compounds are reduced to the corresponding selenium free carbonyl compounds by reaction with organic and inorganic tellurolate anions.

  DOI：

  10.1080/00397919408011508
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 苯乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到ethyl α-phenylseleno phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Friedel-crafts reaction of α-(phenylseleno)carboethoxy methyl compounds
  作者：C.C. Silveira、E.J. Lenardão、J.V. Comasseto、M.J. Dabdoub

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93544-5

  日期：1991.10

  α-Bromo,α-phenylseleno ethyl acetate and α,α-bisphenylseleno ethyl acetate react with aromatic hydrocarbons under Friedel-Crafts conditions to give α-aryl, α-phenylseleno ethyl acetates, which by reduction with thienylditelluride (catalytic) and sodium borohydride led to the corresponding aryl acetic acids.

  在Friedel-Crafts条件下，α-溴，α-苯基硒代乙酸乙酯和α，α-双苯基硒代乙酸乙酯与芳烃反应生成α-芳基，α-苯基硒代乙酸乙酯，并通过噻吩二碲化物（催化）和硼氢化钠还原生成相应的芳基乙酸。