(2R,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-dibenzylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 205489-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-dibenzylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 205489-10-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉
• 分子量: 527.571
• InChiKey: MTBOFTXSPPFFOR-NAVOWQOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-dibenzylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 38.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-dibenzylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j