dimethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate | 1292770-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-cyclohexyliminomethylene-3-(4-methyl-benzenesulfonylamino)succinate
• CAS: 1292770-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 422.502
• InChiKey: GPFAOIXHTKGPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(2S,3S)-dimethyl 2-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate 、 rac-(2R,3S)-dimethyl 2-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  含甲硅烷氧基或磺酰胺基的1,5-二取代四唑的两步合成

  摘要：

  提出了一种简单的两步合成路线，该路线用于合成包含β-甲硅烷氧基或β-磺酰胺基团的1,5-二取代的四唑。合成通过基于异氰化物的多组分反应进行，并且允许从商业上可获得的试剂开始引入各种各样的取代模式。随后，不使用任何催化剂或活化，用三甲基甲硅烷基叠氮化物将酮亚胺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.114
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 对甲苯磺酰胺 、 丁炔二酸二甲酯 以72%的产率得到dimethyl 2-((cyclohexylimino)methylene)-3-(4-methylphenylsulfonamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  An environmentally benign approach for the synthesis of bifunctional sulfonamide-amide compounds via isocyanide-based multicomponent reactions

  摘要：

  描述了一种由二烷基乙炔二羧酸酯与烷基或芳基异氰酸酯反应生成的两性离子，与烷基或芳基磺酰胺进行的三组分反应。该反应在水中进行，无需任何激活和修饰，就能获得相应的特殊类型的烯亚胺磺酰胺衍生物。所得产物可在80°C下容易水解为相应的磺酰胺-丁酰胺衍生物，且不需要催化剂，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0gc00442a

文献信息

• Three-Component Synthesis of Dialkyl 2-(Cyclohexyliminomethylene)-3-Arylsulfonylamino Succinate
  作者：Hossein Anaraki-Ardakani、Mohammad Hossein Mosslemin、Hesamaddin Sadoughi、Nima Makvandi

  DOI：10.3184/174751911x12964930076881

  日期：2011.2

  The reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between cyclohexyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by arylsulfonamides to yield highly functionalised stable ketenimines under mild reaction conditions in fairly good yields.

  环己基异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的 1:1 活性中间体被芳基磺酰胺类化合物捕获，在温和的反应条件下生成了高官能度的稳定酮亚胺，收率相当高。