(5Z,8Z,11Z)-(14S,15S)-14-Hydroxy-15-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-icosa-5,8,11-trienoic acid methyl ester | 358621-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z)-(14S,15S)-14-Hydroxy-15-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-icosa-5,8,11-trienoic acid methyl ester
• CAS: 358621-02-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄S
• 分子量: 488.732
• InChiKey: PISQMIYGRVSKQZ-UJIMHHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z)-(14S,15S)-14-Hydroxy-15-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-icosa-5,8,11-trienoic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)

  摘要：

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00694-3
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 aluminum oxide 、 cytochrome P₄₅₀BM₃ (F₈₇V) 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (5Z,8Z,11Z)-(14S,15S)-14-Hydroxy-15-(2-phenylsulfanyl-ethoxy)-icosa-5,8,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)

  摘要：

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00694-3