7-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-5-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo [4,3-c]pyrimidine-8-carbonitrile | 1374642-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-5-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo [4,3-c]pyrimidine-8-carbonitrile
• CAS: 1374642-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 329.339
• InChiKey: KNGXTYXGTDTSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-5-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo [4,3-c]pyrimidine-8-carbonitrile 、 磺胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到4-(8-cyano-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-c] pyrimidin-5-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2抑制剂的新型2-硫代嘧啶衍生物：分子建模，合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0051-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-5-thioxo-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2,4]triazolo [4,3-c]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为CDK2抑制剂的新型2-硫代嘧啶衍生物：分子建模，合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  根据分子对接模拟研究，设计了一系列新型的嘧啶-苯磺酰胺衍生物作为潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂。在该研究之前，先修饰和优化了铅化合物4-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-N-（3-硝基苯基）嘧啶-2-胺。使用衍生物6-（3,4-二甲氧基苯基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈（1）作为关键的起始化合物。选择一些合成的衍生物作为代表实例，以阿霉素为参比药物评估其对培养的人Hela细胞系的抗增殖活性，并将所得结果与分子模型模拟研究的数据相关。在微观分析和光谱数据的基础上证实了新型衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0051-9