2-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide | 1003565-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-propylacetamide
• CAS: 1003565-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: MCCHTHBEBRGCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-{[(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-carbamoyl]-methyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5/7-{[2-(4-芳基-哌嗪-1-基)-乙基]-丙基-氨基}-5,6,7,8-四氢-萘-的各种N-杂环取代哌嗪形式的研究2-ol：对多巴胺 D3 受体的亲和力和选择性的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了属于 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2-丙氨基-5-甲氧基四嗪 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-propyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5/7-{[2-(4-芳基-哌嗪-1-基)-乙基]-丙基-氨基}-5,6,7,8-四氢-萘-的各种N-杂环取代哌嗪形式的研究2-ol：对多巴胺 D3 受体的亲和力和选择性的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了属于 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8 的几种杂环类似物的设计和合成-tetrahydro-naphthalen-2-ol 系列分子。对化合物进行 [ 3 H] 螺环哌啶酮结合测定，用表达 D2 或 D3 多巴胺受体的 HEK-293 细胞进行，以评估它们的抑制常数 ( K i) 在这些受体上。结果表明哌嗪环上的 N-取代可以容纳各种取代的吲哚环。结果还表明，为了保持对 D3 受体的高亲和力和选择性，杂环不需要直接连接到哌嗪环上，因为此处包括的大多数化合物通过酰胺或亚甲基接头连接到杂环部分。最有效的外消旋化合物10e的对映异构体与 (-)- 10e ( K i ; D2 = 47.5 nM, D3 = 0.57 nM)表现出不同的活性，与其对映异构体 (+)- 10e相比，对 D2 和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.031

文献信息

• Further Structure–Activity Relationships Study of Hybrid 7-{[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethyl]propylamino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol Analogues: Identification of a High-Affinity D3-Preferring Agonist with Potent in Vivo Activity with Long Duration of Action
  作者：Swati Biswas、Suhong Zhang、Fernando Fernandez、Balaram Ghosh、Juan Zhen、Eldo Kuzhikandathil、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm070860r

  日期：2008.1.1

  (+)-isomeric counterpart. Binding results indicated highest selectivity for D3 receptors in compound (-)- 10 ( K i = 0.35 nM; D2/D3 = 71). In the 5-hydroxy series, highest selectivity for D3 receptors was exhibited by compound (-)- 25 ( K i = 0.82 nM; D2/D3 = 31.5). Most potent compounds exhibited binding and functional affinities at the sub-nanomolar level for the D3 receptor. Binding assays were carried

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-
• [EN] BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGONISTE BIFONCTIONNEL/POLYFONCTIONNEL DE DOPAMINE D2/D3 EN TANT QU'AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR UN TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2010123995A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds having a piperazinyl group for treating a neurodegenerative disease such as Parkinsons Disease are provided. The compounds are described by general formulae I and Vl: Synthetic scheme for preparing the compounds are also provided.

  提供了一种具有哌嗪基团的化合物，用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病。这些化合物由一般式I和Vl描述：还提供了制备这些化合物的合成方案。
• BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20120108815A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula M x L y where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用于原子层沉积薄膜的前体。该化合物具有MxLy的公式，其中M是金属，L是来自酰胺肼衍生的配体或酰胺酸衍生的配体。还提供了使用前体形成薄膜的过程。
• Bifunctional/polyfunctional dopamine D2/D3 agonist as neuroprotective agents for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US09034877B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  A precursor for the deposition of a thin film by atomic layer deposition is provided. The compound has the formula MxLy where M is a metal and L is an amidrazone-derived ligand or an amidate-derived ligand. A process of forming a thin film using the precursors is also provided.

  提供了一种用于原子层沉积薄膜的前体。该化合物的化学式为MxLy，其中M是金属，L是来自酰胺肼衍生的配体或酰胺酸盐衍生的配体。还提供了使用前体形成薄膜的过程。
• Development of (<i>S</i>)-<i>N</i>⁶-(2-(4-(Isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-<i>N</i>⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[<i>d</i>]-thiazole-2,6-diamine and Its Analogue as a D3 Receptor Preferring Agonist: Potent in Vivo Activity in Parkinson’s Disease Animal Models
  作者：Balaram Ghosh、Tamara Antonio、Juan Zhen、Prashant Kharkar、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm901184n

  日期：2010.2.11

  Here we report structure-activity relationship study of a novel hybrid series of compounds where structural alteration of aromatic hydrophobic moieties connected to the piperazine ring and bioisosteric replacement of the aromatic tetralin moieties were carried out, Binding assays were carried out with HEK-293 cells expressing either D2 or D3 receptors with tritiated spiperone to evaluate inhibition constants (K-i). Functional activity of selected compounds in stimulating GTP gamma S binding was assessed with CHO cells expressing human D2 receptors and AtT-20 cells expressing human D3 receptors. SAR results identified compound (-)-24c (D301) as one of the lead molecules with preferential agonist activity for D3 receptor (EC50 (GTP gamma S); D3 = 0.52 nM; D2/D3 (EC50): 223). Compounds (-)-24b and (-)-24c exhibited potent radical scavenging activity. The two lead compounds, (-)-24b and (-)-24c, exhibited high in vivo activity in two Parkinson's disease (PD) animal models, reserpinized rat model and 6-OHDA induced unilaterally lesioned rat model. Future studies will explore potential use of these compounds in the neuroprotective therapy for PD.